1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。莫妮卡·巴巴罗、杰伊·巴鲁切尔、福琼·费姆斯特、米兰·卡特、加布里埃尔·鲁纳等出演,尼克·桑多拉(《越狱》《侠探杰克》)打造并运作,共8集。